Hussein Chalayan rođen je u Nikoziji na Kipru. Završio je turski Maarif koledž 1970, a 1978. seli se sa porodicom u Englesku. Posle studija na Warwickshire School of Arts, nastavio je školovanje za modnog dizajnera na Central Saint Martin's College of Art and Design u Londonu. 1993. je diplomirao sa revijom pod nazivom “Tainted Flows“, a koja se sastojala iz garderobe koju je on zakopao u svom dvorištu, pa otkopao pred reviju. To je bila momentalna senzacija, i celu kolekciju je kupila i izložila luksuzna dizajnerska radnja Browns u Londonu. Na nedelji mode u Londonu izlagao je po prvi put u martu 1995, iste godine kada je počela i njegova saradnja sa avangardnom pevačicom Björk, koja je nosila njegovu kreaciju na fotografiji za omot albuma Post 1995. Posle finansijskih problema, Chalayan je restrukturirao svoju kompaniju i počeo da predstavlja svoje kolekcije u Parizu od oktobra 2001. Godinu dana kasnije, imenovan je za kreativnog direktora britanskog proizvođača nakita Asprey. Chalayan je do sada u toku karijere dva puta bio proglašen za dizajnera godine u Engleskoj - 1999. i 2000. Kolekcije i revije ovog dizajnera često se bave identitetom i otuđenošću, izolacijom i dislokacijom u društvu. To je uključivalo i meditacije o izbeglicama, kao i o velovima koje muslimanske žene nose. Sve ovo je inspirisano njegovom ličnom odlaskom sa rodnog Kipra u 12. godini. Hussein Chalayan je jedan od najoriginalnijih i najkreativnijih britanskih modnih kreatora, ali paradoksalno je to da ga sama moda ne zanima toliko. Njega više zanima način na koji telo funkcioniše u svetu oko sebe - kako u fizičkom, tako i u socijalnom i kulturološkom smislu. Zato ne iznenađuje što je umalo postao arhitekta, jer dizajnira sa tehničkom preciznošću, i zato njegove kreacije ponekad odaju utisak arhitektonskog dela. To, međutim, na znači da je Chalayan “hladan“ prema modi, naprotiv, poznat je po izbegavanju klasične modne piste i spektakularnim scenografijama koje su nešto između mode, dizajna, performansa I umetnosti.